Portland virágzó zenei színtérrel rendelkezik, amely indie és alternatív rock, folk és elektronikus zenéjéről ismert. A város számos híres zenészt termelt ki, köztük Elliott Smith-t, a The Decemberists-et és a Modest Mouse-t. Portland népszerű zenei helyszínei közé tartozik a Crystal Ballroom, a Wonder Ballroom és a Doug Fir Lounge. Portland számos zenei fesztiválnak is otthont ad, mint például a Pickathon és a MusicfestNW, amelyek az ország minden tájáról tömegeket vonzanak.
Portland a vibráló és eklektikus kultúrájáról ismert, a városban számos múzeum, galéria, színház és fesztivál várja a látogatókat. A Portlandi Művészeti Múzeum a művészetkedvelők számára kihagyhatatlan célpont, ahol amerikai, európai és ázsiai művészeti gyűjtemények találhatók. Az Oregoni Tudományos és Ipari Múzeum interaktív kiállításokat kínál a tudományról és a technológiáról, míg a Hollywood Színház és a Clinton Street Színház független filmeket és kultikus klasszikusokat mutat be. Portland számos kulturális fesztiválnak is otthont ad, például a Portlandi Rózsafesztiválnak, a Portlandi Nemzetközi Filmfesztiválnak és az Oregoni Shakespeare Fesztiválnak.
Portland gazdag történelemmel rendelkezik, amely egészen a 19. századig nyúlik vissza, amikor a város a kereskedelem és a kereskedelem egyik fő csomópontja volt. A 20. században Portland jelentős szerepet játszott a polgárjogi mozgalomban, és olyan aktivisták, mint Beatrice Morrow Cannady és Edwin C. Berry nyomot hagytak a városban. Ma a látogatók olyan nevezetességekben fedezhetik fel Portland történelmét, mint a Pittock-kúria, az Oregon Historical Society Museum és a Fort Vancouver National Historic Site. Portland a parkjairól és szabadtéri tereiről is ismert, a Forest Park és a Tom McCall Waterfront Park túrázási, kerékpározási és egyéb szabadidős tevékenységeket kínál.