Winnipeg az 1.Szerződés területén fekszik, és számos őslakos közösségnek ad otthont, köztük az anishinaabe, a cree, az oji-cree, a dakota és a dene népeknek. Az őslakos zene fontos szerepet játszik a város kulturális életében, a hagyományos dobolás, éneklés és tánc a különböző kulturális eseményeken és összejöveteleken kiemelt szerepet kap. A kortárs őslakos zenészek, mint például William Prince énekes-dalszerző és az Indian City folk-rock zenekar, mind országos, mind nemzetközi szinten elismerést szereztek.
Winnipegben a népzenének és a gyökérzenének is komoly hagyományai vannak, amelyek középpontjában a történetmesélés és az akusztikus hangszerek állnak. A Winnipeg Folk Fesztivál, Kanada egyik legjelentősebb folkfesztiválja a világ minden tájáról vonzza a művészeket és a közönséget. A winnipegi folk és roots zenészek közül kiemelkedik a The Weakerthans és John K. Samson, akik költői szövegeikről és szuggesztív történetmeséléseikről ismertek.
Winnipegben virágzó komolyzenei színtér van, ahol olyan intézmények, mint a Winnipegi Szimfonikus Zenekar (WSO ), világszínvonalú előadásokat nyújtanak. A WSO kulcsszerepet játszik a klasszikus zene és a zenekari művek népszerűsítésében a városban. A Manitoba Kamarazenekar és a Winnipegi Királyi Balett szintén hozzájárul a klasszikus művészeti élethez.
Winnipeg, Manitoba fővárosa kulturális olvasztótégely, amely sokszínű örökségét ünnepli. A Manitoba Múzeum a tartomány természeti és emberi történelmét tárja elénk, és olyan tárgyakat és kiállítási tárgyakat mutat be, amelyek kiemelik a tartomány kulturális sokszínűségét. Winnipeg multikulturalizmusát olyan eseményekkel ünneplik, mint a Folklorama, a világ egyik legnagyobb multikulturális fesztiválja, ahol a különböző országokat képviselő pavilonok kulturális előadásokat, ételeket és hagyományokat kínálnak. A történelmi építészetű Exchange District a művészetek és a kultúra központja, ahol galériák, színházak és zenei helyszínek találhatók.
Winnipeg történelme összefonódik a közép-kanadai közlekedési és kereskedelmi csomópontként betöltött szerepével. A Vörös és az Assiniboine folyók találkozásánál fekvő Forks évezredeken át az őslakosok gyülekezőhelye volt, később pedig fontos szőrmekereskedelmi állomássá vált. A Manitoba törvényhozásának ép ülete a tartomány politikai történelmének ikonikus szimbóluma, és lenyűgöző Beaux-Arts építészeti stílusban épült. Winnipeg történelmét a polgárjogi mozgalomhoz való hozzájárulása is fémjelzi, beleértve az 1919-es winnipegi általános sztrájkot, amely a kanadai munkástörténet egyik kulcsfontosságú eseménye.