Chicago legendás zenei színtérrel rendelkezik, amely a történelem leghíresebb zenészeit hozta ki, különösen a blues és a jazz műfajában. A város olyan blues-legendáknak adott otthont, mint Muddy Waters, Howlin' Wolf és Buddy Guy, valamint olyan jazz-neves művészeknek, mint Louis Armstrong és Nat King Cole. Chicago a house zenéhez való hozzájárulásáról is ismert, olyan híres DJ-k és producerek, mint Frankie Knuckles és Derrick Carter származnak a városból. Emellett Chicago számos híres zenei fesztiválnak adott otthont, köztük a Lollapalooza, a Pitchfork Music Festival és a Chicago Blues Festival.
Chicago gazdag kulturális örökséggel rendelkező város, amely az építészet, a művészet és az étkezés terén is figyelemre méltó hozzájárulásokkal rendelkezik. A város számos ikonikus építészeti nevezetességnek ad otthont, mint például a Willis Tower (korábban Sears Tower), a John Hancock Center és a Chicago Water Tower. A Chicagói Művészeti Intézet a világ egyik leghíresebb művészeti múzeuma, a város élénk színházi életében pedig olyan híres színházak találhatók, mint a The Second City komédiaklub és a Steppenwolf Theatre Company. Chicagót sokan a mélyhűtött pizza és a chicagói hot dog szülőhelyének is tartják, amely két ikonikus helyi kulináris alkotás, amely világszerte híressé vált.
Chicago lenyűgöző történelme egészen a 18. század ig nyúlik vissza, amikor francia felfedezők először telepítették le. A város jelentős szerepet játszott az amerikai polgárháborúban, és a 19. század végén az Erie-csatorna és a vasúthálózat megépítésével jelentős közlekedési csomóponttá vált. A város a munkásmozgalomban is jelentős szerepet játszott, és számos történelmi sztrájk és tiltakozás helyszíne volt. Ma Chicago egy virágzó nagyvárosi terület, amely tükrözi gazdag kulturális történelmét, sokszínű lakosságát és a világ minden tájáról érkező hatások egyedülálló keverékét.