Cleveland gazdag zenei örökséggel rendelkezik, a rock and roll, a blues és a jazz zene történelmével. A város a rock and roll fejlődéséhez való hozzájárulásáról ismert, a Rock and Roll Hall of Fame Clevelandben található. A város számos híres zenészt is kitermelt a legkülönbözőbb műfajokban, például a The O'Jays, Tracy Chapman és a Nine Inch Nails. Cleveland népszerű zenei helyszínei közé tartozik az Agora Theatre and Ballroom, a Beachland Ballroom and Tavern és a The Grog Shop.
Clevelandben élénk kulturális élet zajlik, múzeumok, galériák, színházak és fesztiválok várják a látogatókat szerte a városban. A Clevelandi Művészeti Múzeum a művészetkedvelők számára kihagyhatatlan célpont, ahol a művészettörténet több mint 5000 évét felölelő gyűjteményeket mutatnak be. A Playhouse Square Center az ország második legnagyobb előadóművészeti központja, amely egész évben Broadway-előadásoknak és koncerteknek ad otthont. Cleveland számos kulturális fesztiválnak is otthont ad, mint például a Clevelandi Nemzetközi Filmfesztivál, a Clevelandi Ázsiai Fesztivál és a Clevelandi Ír Kulturális Fesztivál.
Cleveland jelentős szerepet játszott Amerika iparosodásában a 19. század végén és a 20. század elején, a város acélművei és gyárai a nemzet növekedésének motorjai voltak. Az 1960-as évek polgárjogi mozgalma során Cleveland fontos szerepet játszott az iskolák és a közterületek szegregációjának feloldásában. Ma a látogatók olyan nevezetességekben fedezhetik fel Cleveland történelmét, mint a Western Reserve Historical Society, a USS Cod tengeralattjáró emlékműve és a Rock and Roll Hall of Fame. Cleveland a parkjairól és szabadtéri tereiről is ismert, az olyan látványosságok, mint a Cleveland Metroparks és a Cuyahoga Valley Nemzeti Park lehetőséget nyújtanak a túrázásra, kerékpározásra és más szabadtéri tevékenységekre.