Pittsburgh élénk és sokszínű zenei életet él át, amelynek gyökerei a jazz, a blues és a rockzene területén találhatók. A város a rhythm and blues fejlődéséhez való hozzájárulásáról ismert, olyan művészek, mint Billy Eckstine, George Benson és Stanley Turrentine mind Pittsburghből származnak. E befolyásos művészeken kívül Pittsburgh számos híres zenészt is kitermelt a legkülönbözőbb műfajokban, például Christina Aguilerát, Mac Millert és a Girl Talkot. Pittsburgh népszerű zenei helyszínei közé tartozik a Stage AE, a Mr. Smalls Theatre és a Carnegie Library Music Hall.
Pittsburgh gazdag kulturális örökséggel rendelkezik, múzeumok, galériák, színházak és fesztiválok találhatók szerte a városban. A Carnegie Művészeti Múzeum a művészetkedvelők számára kihagyhatatlan célpont, gyűjteményei az ókortól a kortárs művészetig terjednek. A Benedum Center for the Performing Arts a színházlátogatók első számú célpontja, míg az Andy Warhol Múzeum a legendás művész életét és munkásságát ünnepli. Pittsburgh számos kulturális fesztiválnak is otthont ad, mint például a Three Rivers Arts Festival, a Pittsburgh International Film Festival és a Pittsburgh PrideFest.
Pittsburgh jelentős szerepet játszott az ipari forradalomban: a város acélművei és gyárai a 19. század végén és a 20. század elején Amerika növekedését segítették elő. Az 1960-as évek polgárjogi mozgalma során Pittsburgh fontos szerepet játszott az iskolák és a közterületek szegregációjának megszüntetésében. Ma a látogatók olyan nevezetességekben fedezhetik fel Pittsburgh történelmét, mint a Heinz History Center, a Fort Pitt Múzeum és a Frick Művészeti és Történelmi Központ. Pittsburgh a parkjairól és szabadtéri tereiről is ismert, az olyan látványosságok, mint a Point State Park és az Allegheny Riverfront lehetőséget nyújtanak a túrázásra, kerékpározásra és más szabadtéri tevékenységekre.